Her ne kadar günümüzde yok olsa da, Bahriye Caddesi altında akmaya devam eden Kasımpaşa Vadisi’nin tam ortasından geçen geniş dere, daha içlere doğru üç akarsuyun; İncirlibahçe, Sakızağacı ve Dolapdere Dereleri’nin birleşmesi ile oluşmaktadır. Bu üç dere aynı zamanda Kasımpaşa içlerine doğru üç ayrı vadinin oluşmasına yol açar. Akarsularla donanan bu verimli vadiler, Fetih öncesi oldukça tenha olup, “Soğuk Sular” adıyla anılmaktadır. Muhtemelen Haliç’e yakın bölümü bataklık olan bu alanın sık ağaçlar ve bitki örtüsü ile kaplı olduğu ileri sürülmektedir.

Bu tenha alanda özellikle saraya mensup kişilerin domuz avı yaptıkları bilinmektedir.

Fetih öncesi “Khoiragreia” adıyla tanınan bu yerleşmenin Haliç bölümünde dalyanlar bulunmakta olup, Boğaz’dan gelen balık akınlarının burada verimli avlar yapılmasını sağladığı kayıtlıdır. XV. yüzyılın ortalarına doğru İstanbul’u ziyaret eden ve şehrin mimarisi hakkında iki kitap yazan Petrus Gyllius, burada Haliç kıyısı boyunca uzanan tersane gözlerinin gerisinde, vadi içinde Kasımpaşa tarafından yaptırılan, çatısı kurşun örtülü, çeşitli mermerlerle kaplı bir hamam çevresinde kalabalık bir köy olduğundan söz eder.

Gerçekte, Kasımpaşa yerleşmesinin ana merkezi bu alanda 1533-34 tarihinde Güzelce Kasımpaşa tarafından yaptırılan cami, medrese, hamam ve bir sebilden oluşan külliye çevresinde oluşan yerleşmedir.

Günümüzde de Kasımpaşa’nın merkez mahallesi olan Cami-i Kebir Mahallesi, bu bölgeyi belirlemektedir. Kısa süre içinde gelişen ve giderek kalabalıklaşan iskân, vadi tabanına içine sığmamaya, bir yandan Beyoğlu, diğer yandan Okmeydanı sırtlarına doğru genişlemeye başlar.

Evliya Çelebi, Kasımpaşa iskânının Fatih Sultan Mehmed’in arzusu ile başladığından söz eder. Daha sonra ise Kanuni Sultan Süleyman’ın (1520- 66) vezirleri Kasım Paşa, Piyale Paşa, Ferhad Paşa ve Ayas Paşa’ya emirler vererek bu bölgenin mamur hale getirilmesinin sağlanmasını istediğini belirtir. Yamaçlara doğru genişleyen iskân, diğer taraftan da akarsular boyunca vadi içlerine doğru genişlemeye başlar. XVI. yüzyılın üçüncü çeyreğinde giderek yoğunlaşan iskânın vadi içlerine doğru çekilmesini hızlandırmak için, Kaptan-ı Derya Piyale Paşa, Kasımpaşa Deresi’ni temizleterek, küçük boyutlu teknelerin dolaşımına imkan sağlar. Hemen sonrasında ise 1573 tarihinde cami, medrese, tekke, türbe, hazire, medrese, sıbyan mektebi, sebil, çarşı ve hamamdan müteşekkil Piyale Paşa Külliyesi’nin yapımını tamamlar. Mimar Sinan tarafından yapılan bu külliyenin yanı sıra gerek yamaçlara gerekse vadi içlerine çok sayıda, Taht Kadısı,Çatma Mescit gibi mescit yapımı da gerçekleştirilir.

Kasımpaşa’dan Okmeydanı’na doğru yükselen yamaç üzerinde, eğimli bir arazide yer alan ve bulunduğu mahalleye adını veren Sinan Paşa Mescidi H. 987/1579- 80 tarihinde Yemen Fatihi Sinan Paşa tarafından yaptırılır. Mescidin masraflarını karşılanmak amacı ile hemen yakınına bir çifte hamam ve dükkânlar inşa edilir. Daha sonraki tarihlerde bakımsızlık nedeniyle harap olan ve kadro harici bırakılan mescit, 1959 yılında mahalle sakinleri tarafından bugünkü haliyle yenilenerek tekrar ibadete açılır.

Yumak Sokak ile Yay Sokak arasında bulunan eğimli alanda inşa edilen mescide, her iki sokağa açılan ikişer kapıdan girilmektedir. Yay Sokak’a açılan iki kapı da anıtsal nitelikli olarak yapılmış olup, iki kollu bir merdiven ile avluya inilmektedir. Dış duvarları sıralı taş ve üç sıra tuğla olan, yapının kurşun kaplı çatısı ahşaptır. Girişe göre sağda yer alan tek şerefeli, kurşun külahlı
minaresi ise kâgir olarak inşa edilmiştir. Bahçesinde ongen planlı, gövdesi mermer, ahşap çatısı kurşun kaplı hoş bir şadırvanı ile bir üst kotta, Kadiri Tarikatı’ndan Şeyh Hamdi Efendi ve çocuklarına ait, sekizgen planlı, kâgir duvarlı, kurşun kaplı, ahşap çatılı bir türbe yer almaktadır. Sinan Paşa Mescidi, bol ışıklı, dikdörtgen planlı bir yapıdır. Mescide girişin solundan çıkılan bir
kadınlar mahfili bulunmaktadır.

Kıble yönündeki duvar, üç kemer ile pekiştirilmiş ve böylelikle eğimden gelen yüklerin mescit yapısına verebileceği deformasyonlar önlenmeye çalışılmıştır. Kıble yönünde dört, yan cephelerde ise üçer pencere bulunmakta ve kıble yönünde yuvarlak kemerli altı, yan cephelerde ise üçer tepe penceresi yer almaktadır. Mukarnasla süslü, beyaz boyalı, sade bir mihrabı vardır. Muhtemelen minberi son onarım sırasında yapılmış olmalıdır. Ahşap kolonlar üzerinde oluşturulan, basık kemerli kadınlar mahfili bölümü, bu bölümdeki kolon, kemer bağlantıları, korkuluklar ile kolonların bağlandığı noktalardaki detaylar incelenmesi ve ders alınması gereken mimari detay çözümleridir. İnce, narin kare kesitli ahşap kolonlarla çevrili, yüksek tavanlı son cemaat yeri mimari açıdan başarılı bir çözümdür.